Participó en 2008 en el prestigioso McDonald's All American Team y renunció a compromisos que tenía con las universidades de USC y Arizona por problemas académicos, y así, decidió irse a jugar una temporada a la Lottomatica Roma.
En Roma promedió 5,5 puntos y 2,3 asistencias y 2,1 robos de balón. Su mayor anotación lo consiguió en la Euroliga, anotando 17 puntos vs Unicaja.
En 2009 tuvo un conflicto con Ricky Rubio al decir lo siguiente:
“Es todo publicidad, jugó los Juegos Olímpicos, es profesional desde los 14 años... todo eso te lleva a pensar que es correcto que esté aquí. Cuando he jugado con él, sus estadísticas fueron cero puntos, dos asistencias y dos balones perdidos, ¿cómo puede ser eso? Creo que soy mejor jugador que él, tiro mejor, las únicas veces que le he visto hacer algo bueno es un pase de béisbol o algo así”.
Al poco tiempo de estas declaraciones pidió perdón:
“Creo que me pasé. Me equivoqué diciendo que él es todo propaganda, no es justo. Me equivoqué. Fuera de la pista, Ricky Rubio es un gran tipo. Nunca quise faltarle al respeto. De todas formas pienso que soy el mejor jugador del draft y debo ser número 1”.
Su llegada a la NBA se da en 2009, siendo elegido en el número 10 del draft por los Bucks.
Temporada 2009/10: Fue su temporada de novato, y desde el primer momento demostró su alta calidad, jugó 32 minutos por partidos, siendo un jugador muy importante desde su llegada. 15.5 ppp + 5.7 app. Aquí mostró sus credenciales al mundo, jugador eléctrico y genial anotador.
El 15 de noviembre de 2009, se convirtió en el jugador más joven de la historia en anotar más de 50 puntos en el mismo partido (55 puntos ante los Warriors).
Temporada 2010/11: Siguieron confiando en él, y no fallo. Jugó 63 partidos, promediando 16. 2 ppp + 4.8 app. Mayor anotación gracias a que jugó más minutos por partido que la temporada pasada. El equipo lo ve como pieza clave de su futuro.
Temporada 2011/12: Jugó 66 partidos y consiguió su mayor anotación en la NBA, 19.1 ppp. a lo que hay que sumar sus 5.5 app. En mitad de esta temporada, llegó a su equipo Monta Ellis, otro jugador anotador, del perfil de Jennings. En cambio su aportación se mantuvo, sus galones en el equipo se empiezan a notar.
Temporada actual: Ha comandado a su equipo hasta los PlayOffs, donde se enfrentarán con los Miami Heat. En la temporada regular ha promediado 17.5 ppp + 6.5 app.
Su enfrentamiento en PlayOffs vs Miami Heat se plantea complicado, y Jennings será fundamental para que su equipo pueda ganar al menos un partido. Los Bucks confían en él, calidad no le falta. Está claro que es el momento de dar un paso adelante. Su aportación junto con la Ellis será muy necesaria.
El futuro de los Bucks, con Jennings como líder, tiene muy buena pinta, esperanzadora si la unimos a su adaptación con Monta Ellis.